使徒行传二十22
底米丢引起的骚乱平息之后，保罗召聚门徒到他藏身的地方，劝勉他们一番，就伤心地辞别了，经由特罗亚到马其顿去。
要了解以后几个月的情形，我们就得参考哥林多后书。这是一封极特殊的书信，本革尔(Ben-gel)称它为游记；史坦利(Stanley)牧师则认为那段旅程的各个阶段都深印其上。另有一位学者说：此信蕴含的感情是如此深湛复杂，使其文字比任何其他书信都难翻译。
二度来到特罗亚，保罗本豫期会在那里见到提多一一他奉保罗之命，送哥林多前书去给当地的教会。保罗急于知道哥林多教会的反应，因为自从听革来氏家的人传讯到以弗所的保罗耳中，说哥林多教会有分争结党的事，保罗即写了一封措辞严厉的信去劝诫他们。信送去之后，保罗深怕责备过重，使那些信徒丧气或甚至心生反感，以至于以前他所辛苦经营的，都前功尽弃了。提多迟迟未返，更加深他的悬虑；虽然在特罗亚服事的门大开，他却难以抚平心中迫切挂虑的心，就辞别了当地的信徒，往马其顿去了(林后二13)。
保罗很可能立刻就去探望他所关爱的腓立比信徒；但即使在那里，由于一直没等到提多的音讯，他还是无法释然。而且外面充满争战，四面受敌，内心也是恐惧战兢。
最后，神还是安慰了他，让迟归的旅人终于返回。令他欣慰的是，不但好朋友回到他身边，而且从他带回的音讯得知：他的第一封信不仅被接受，而且还使他们感动万分，诚心悔改，并对他越发敬爱思念。从提多口中，探知更多的详情之后，他才提笔写第二封书信。
—、他的沉痛忧伤。在这封书信里，保罗多次提到他所历经的痛苦。他一方面反驳别人毫无根据的中伤诽谤，一方面沉痛地追述他的患难。
宝贝是放在瓦器里。他四面受敌，却不被困住；心里作难，却不至失望；遭逼迫，却不被丢弃；被**了，却不至死亡；身上常带著耶稣的死；外体日渐毁坏；心里负担甚重；常盼望能摆脱躯壳，与主相紧。
在第十一章，他又再次忆述曾经历的种种苦难，最后附带提及个人为教会的事，多次失眠，常常禁食挨饿；又为福音的缘故被棍打、石击、囚禁；为了不连累信徒，辛苦作工营生。他天天受压甚重，除了他们列举的这些表面原因，可能还有其他更深的隐清——也许他常遭人诋毁中伤；他的教导屡被曲解；人的爱心迅速冷淡；付上无数祷告代价的幼小教会，却不长进，而且冷淡退后。凡此种种纷至普来，几乎淹没了他。
但慈悲的父、赐各样安慰的神，总是随时施恩，多方安慰他，使这位受苦的仆人一再地受激励。信实的神从不曾有善变或令人失望的迹象。在忧息中，他仍清楚认识神的作为。因看见极重无比永远的荣耀，就能轻著眼前至暂至轻的苦楚。圣灵的同在亦见证他诚实圣洁的作为。他也以身为基督的使者、神的同工为乐。神知道怎么安慰他的仆人。因此虽然他的外体毁坏，内心却是一天新似一天。
在受苦息难中的保罗，并没因此而灰心丧志，怠慢主工。相反的一从他的书信中，我们发现他仍是那么殷勤火热，到各教会传递耶路撒冷之弟兄的需要，并激励哥林多教会要效法马其顿信徒的榜样，慷慨捐献。提到奉献，他再度为自己辩白，以免人中伤指控他从中获利。他的劳苦热心，不仅造就认识他、敬爱他的教会，同时泽及偏远、陌生的地区。他既立定心志，把福音传到基督的名尚未广披传过的地方，就不愿在别人已立好的根基上建造。他甚至把福音传到亚得里亚海的以利哩古。
苦难忧伤不仅没压折这位主仆的心志，反而使他如鹰展翅上腾，为失丧的灵魂更大发热心，为主更加雄心万丈。神也大大祝福他的工作。藉著神迹奇事及圣灵的权能，光大基督的名，使外邦人纷纷悔改归主。
二、他的朋友。有些人特别具有令人心仪的风范，吸引人亲近他们、跟随他们的节操。保罗在这方面的气度尤其不凡。他爱人，也被人敬爱。当地抵达哥林多，立刻被一群关爱他的忠诚朋友包围，他的心必喜不自胜。
其中有他「亲爱的儿子」、那因信主作他「真儿子的」提摩太；还有「所亲爱忠心事奉主的兄弟」、在保罗最后一次被囚时，陪伴在他身侧的同工推基古；以及他的「同伴和同工」、照著共信之道作他「真儿子的」提多；及伴随他到罗马，一直在旁照顾直到他辞世的「亲爱的医生」路加；以及忠心耿耿的以弗所信徒特罗非摩，若不是因病留在米利都，他也会跟随保罗到底。另外还有设法被囚以便就近照拂保罗的帖撒罗尼迦人亚里达古，以及西公都；他的亲戚、罗马教会所熟悉的所巴恃；以及第一次旅行布道在特庇得救的该犹；此次款待他的另一个该犹；以及上次在帖撒罗尼迦冒生命危险庇护他的耶孙。
以上这些人只是关爱他的众多朋友中的一小部分。在这段期间，他自哥林多写信给罗马教会，于信的结尾，他所问安的朋友就达二十六位之多。其中有为了保罗将自己的颈项置之度外的百基拉和亚居拉；他所亲爱的以拜尼士；他「在主里面所亲爱的」暗伯利；「可亲爱、为主多受劳苦的」彼息氏，及其他一些同工好友。如果说保罗遭到的嫉恨比任何人都深的话，他对友爱的需要也比任何人都大，而他巡访各地所赢得的友情则比任何人都多。还有什么友爱能比在主里的肢体之情更真诚坚固呢？
在哥林多那三个月中，保罗是不寂寞的，有这些知心同工相伴，互砌互磋，琢磨出加拉太书及罗马书的精深真理。也许这两卷结构缜密的论述初稿，是与这批好友讨论斟酌的结果。在他写成罗马书第五及第八章，或加拉太书第三及第五章之后，就先朗读给他们听，徵询他们的意见。另外，大夥儿常聚在一起、探讨以色列人的结局、神的引导、处理良心不安的问题等等，在热烈辩论之中，常常忘记时间和疲倦。
终于离别的时辰到了，保罗急著赶在逾越节前返回耶路撒冷。他已决定参加一队每年春天从爱琴海到巴勒斯丁的朝圣队。但在启程之前，得知犹太人要谋杀他的阴谋，不得不改变计划，在朋友护送之下，经马其顿到特罗亚乘船走水路。趁绕道之便，他向关爱他的腓立比教会道别，与亲爱的信徒问安，才赶至特罗亚与护送他的人相会。他们一方面为照顾保护保罗，一方面也因为他身上带著一大笔给耶路撒冷教会的捐款，独自旅行不太安全。
三、不祥的豫感。从特罗亚启行，经过小亚西亚崎岖嶙峋的海岸线，晓行夜碇，叫众人的心情更加沉重。
保罗自己也知道此行凶多吉少，有捆锁和患难在耶路撒冷等候著他。关于这豫兆，圣灵也给了他明证。在特罗亚临行的一夜，他和信徒同工们讲论到半夜，又打发人请以弗所教会的长老到米利都与他会合，那一席诀别的劝勉，令众人痛哭流涕。他知道这群亲爱的信徒恐怕再见不到他了。推罗的们徒被圣灵感动劝阻他上耶路撒冷的谏言，也符合了圣灵给保罗的提示(徒二＋23)。后来亚迦布的豫言，又进一步印证了这豫兆。虽然到了耶路撒冷，他依照雅各所建议的安全措施去作，留在圣殿，远离街头那些过节的狂热犹太暴民，他心里知道要来的事情还是防不住的。等群情激动的犹太人把他揪出圣殿，想处死他，他一点儿也不觉得意外。
可是对周遭那些关爱他的人，这一连串不约而同的豫言，就像一铲铲的泥土，抛落在装著至敬至爱之好友遗体的棺木一般，令人黯然神伤。路加描写他们一行在该撒利亚腓利家的那一幕，尤其令人鼻酸。那时先知亚迦布刚好从犹太来访，看到保罗，就松解他的腰带捆住自己的手脚，在圣灵感动下，豫言说：犹太人在耶路撒冷也要如此捆绑保罗。路加叙述说：「我们和那本地的人听见这话，都苦劝保罗不要上耶路撒冷去。」众人都伤心痛哭，使保罗都快心碎了。
但是他的心意坚定，说：「我为主耶稣的名，不但被人捆绑，就是死在耶路撒冷也是愿意的。」他仍勇往直前，彷佛不是去参加葬礼，而是去赴婚宴似的。能与主相聚，对他是好得无比。有主的同在，世上的亲朋好友也可以不眷念了。比起待完成的使命一一一受命于耶稣基督，去见证神恩惠的福音一一一他的性命也微不足道了。
是的，无论是生是死，患难或忧伤，
有主就知足；
基督是终，因他是始，
基督是始，因他是终。