腓立比书一23
由于神的安排，另一方面也可能因百夫长从中斡旋一一经过三个月的同甘共苦，他对使徒产生了感情，钦佩他的人格，感谢他救了全船人的性命一一保罗在抵达罗马之后，获得特别的宽待：获准在御营附近赁屋居住，由一名卫兵看守，享有相当的自由。惟一的囚犯标记，就是手铐加了一条铁链，连在卫兵身上，每过四或六小时，解除一次。
这样的安排有许多好处：一方面十分安全，不致遭犹太人的攻击谋害，另一方面又有充分的自由，可以把福音的种子散播在这个各方人种种集的大都会中。当然它也有许多不便：常在卫兵的监视下，对方是个外邦人，对犹太人的生活习惯及基督徒的宗教热忱都鄙夷不屑。身上的锁链也是一大累赘。要祷告、口述书信、和信徒聚会，都得徵求狱吏的同意，在其监视或粗暴亵渎的谩骂下进行。这对生性敏感的保罗而言，是莫大的折磨。然而靠著加添他力量的主，他学会处何景况都知足，并看万事效力，叫福音更加广传。可能有许多顽**戾的罗马卫兵，都变成谦和、热心的门徒。保罗在写给腓立比人的信中，提到：「我所遭遇的事，更是叫福音兴旺，以致我受的捆锁，在御营全军和其馀的人中，已经显明是为基督的缘故。」这为以后三世纪传遍罗马军营的基督化运动，掀起序幕，以至后来君士坦丁大帝终于宣布接受基督教为罗马帝国的国教。「你们要记念我的捆锁」的受苦呼声，却为后世带来无限的祝福。
才到罗马三天，保罗就请当地的犹太领袖到他的居所来，有人说是七位。在罗马城大约有六万犹太人，他们的地位甚低，是本地人轻视嘲谑的对象。第一次会面，他们谨慎地采取中立的态度，表示愿意听保罗解释这门到处遭毁谤的教派，再作判断。第二次，有更多犹太人到他的寓处，从早到晚听他讲论神国的道及耶稣的事迹。听众的反应不一，「有信的，有不信的。」他一加以往的作风，每到一地，必先向自己的族人作见证。既尽了人事，犹太人仍然顽硬不信，他可问心无愧地转而向更广大的外邦群众传福音。「神这救恩，如今传给外邦人，他们也必听受」(徒二十八28)。此后两年，在他的控诉者筹划如何控告他期间，或者也因为罗马皇帝耽溺逸乐，无心问政之故，保罗有充分的时间和自由，「凡来见他的人，他全都接待，放胆传讲神国的道，将主耶稣基督的事教导人，并没有人禁止。」
其中有些人是不辞干里，远道而来。常伴随身侧的，有他属灵的儿子提摩太；如今在传道的事上于他有益处的马可；体贴细腻的路加医生；与他一同坐监、以便就近侍候照顾他的亚里达古；从以弗所来、保罗「所亲爱、忠心事奉主的兄弟」推基古；来自歌罗西教会，「作基督耶稣仆人」的以巴弗；由腓立比教会派来，把弟兄姐妹的爱心奉献带给他们所爱戴的朋友及属灵导师的以巴弗提；尚未因眼前现实的羁绊而迷失永恒、看不见之远景的底马一一还有许多地在书信中提及的朋友，都常环绕他身边。罗马教会的信徒更是他的常客，川流不息地来领受他的教导，例如：以拜尼土、马利亚、安多尼古、犹尼亚、土非拿、士富撒、他所亲爱的彼息氏、在基督里经过试验的亚比利等，在保罗初抵罗马就远赴亚比乌市和三馆去迎接他，如今更是勤于探望，对这位属灵教师钦仰备至。
这两年期间也发生了一些事情。例加以巴弗提得了重病，险些丧命；收容逃跑的奴隶阿尼西母，带领他悔改归主；写了一系列的狱中书简，让后世对他的囚居生涯有更深一层的了解。日子在忙碌中飞逝，两年的光阴似乎比在该撒利亚那两年的禁闭生活过得更快速。
保罗初审显然被判无罪，获释，至少有两三年的时间恢复自由之身，继续从事他所热爱的福音事工。显然他也早豫料会有这结果，在写给腓立比人的信中，他胸有成竹地说：「**著主自信我也必快去。」在腓利门书里，他甚至要他们给他豫备住处，盼望藉著信徒的祷告，蒙恩顺利到他们那里。一般的学者也都咸信在罗马两次囚禁之间，有一段自由的过渡期，否则提摩太书及提多书所提的一些事件就无法解释，它们显然不是发生在使徒行传所记载的年代之内。
保罗获释，是否因百夫长的出力斡旋，或因该撒利亚寄来更详尽的报告，史料上没有记载；总之从最高权威传下一道命令，解除使徒的锁链，释放他自由。主让他在肉身多存活几年，因为当时的教会稚嫩幼小，仍需要他的引导，把福音的散布范围更加推广。各地教会闻知他重获自由，能再到他们中间，必然欣喜若狂，感恩不已。
一旦恢复自由之身，首先，保罗必履行其诺言，去拜访腓利门及歌罗西教会。然后再去探望以弗所教会，进一步向他们澄清解明他在书信中所透露的奥秘。可能在他停留以弗所期间，阿尼色弗一家人热心接待、服事他，以至他在最后一封书信里特别提起他(提后一18)。他把提摩太留在以弗所，要他留心谨防教会一些人传异教(提前一3)，即前往马其顿和腓立比去。他在该地受到热烈的欢迎是可以想见的。他们是他的弟兄，所亲爱、所思念的，是他的喜乐和冠冕，一起同工，为坚固、传扬福音而同甘共苦的肢体。吕底亚、革利免、友阿爹、循都基、以巴弗提、禁卒一家人，及其他腓立比教会的人，必然都争先恐后来照拂这位疲乏、羸弱的使徒，并深深被其高超的灵命激励。
离开腓立比之后，他一定也遍访希腊的其他教会，并重访哥林多，最后和提多赴革哩底，并留下他把没办完的事处理完，在各城设立长老(多一5)。回到欧陆，他即写信给提多，在信的结尾，提到他计划到尼哥波立去过冬，在那里，几个朋友，像亚提马、推基古、西纳、亚波罗将与他会合，帮助他坚固众教会。这些教会都曾经历火般的试炼，在真理和实务上都遭遇艰难(林前三12～13)
这段自由的日子为期却不长。在主后六十四年发生了一桩大变故一—罗马城发生大火。被嫌疑是祸首的尼禄暴君，为了转移注意力，嫁祸给基督徒，于是**的狂潮立刻一波一波蔓延开来。在各大都会的基督徒领袖，其中多半是德高望重、使徒所亲爱的同工，纷纷被捕，犹太教人士乘机煽动，火上加油，到处风声鹤唳。像保罗这样出名的人，当然无法幸免。
离开尼哥波立之后，保罗到特罗亚，在加布家住了一段日子。遽然被捕，保罗措手不及，连随身携带的一些宝贵皮卷、书籍，都来不及收拾一一其中包括他写给各教会书信的副本、一本希伯来文圣经、主在世言论的手稿。甚至那件保暖的冬衣都没及披上，就被押解到罗马去。
一小群忠心的友人伴随他步上这趟最后的旅程：底马、革勒土、提多、推基古、路加和以拉都，依依不舍地追随。结果底马贪爱世界，中途放弃，往帖撒罗尼迦去：以拉都在哥林多住下；特罗非摩到了米利都得了重病。在罗马兵丁的吆喝催赶下，保罗一行二度抵达罗马。
但是第二次的牢狱生涯却与第一次迥异。以前他自己赁屋居住；如今被禁闭在暗无天日的囚室里。一般学者猜测玛末丹(Manwrtine)监狱即是保罗度过最后几周或几个月的地点。以前访客络绎不绝；如今阿尼色弗必须「殷勤」地去找他，才能找著，而且他需要相当的勇气才能不以保罗的锁链为耻。以前关心他的朋友经常环绕著他，饥渴慕义的信徒屡来求教；如今患难的疾风吹散了访客，另一些门徒则奉派遣往远地去坚固教会，「独有路加在我这里。」这是何等孤单凄凉的感叹。以前他成竹在胸地豫期获释的日子不远；如今，虽然初次申诉，勉强洗刷纵火的罪名，「从狮子口里被救出来，」但是却无望幸免第二项罪名一一一引进扰乱治安的风俗异端。这项指控空泛笼统，大帽子一盖，根本无转弯的馀地，注定要遭处刑。
保罗知道自己如祭酒已被浇奠，扬帆离岸的日子已到，他并不因而感伤。许多年前，他就定意要披戴属天的躯体，被接升天与主永远同在。他知道这似乎不是他安息主怀的途径：不是凯旋升天，而须行经死荫的幽谷。然而归家的路径是那一条，对他已无关紧要；回顾过往，他只有满怀感激，由衷谦卑地说：“那美好的仗我已经打过了，当跑的路我已经跑尽了，所信的道我已经守住了，从此以后，有公义的冠冕为我存留。」
后来的审判过程详情如何？他被囚禁了多久？提摩太是否及时赶到，在临终的一刻陪伴身侧？他究竟是如何殉道的？这些问题的答案，始终无定论。一般的猜测是：保罗在距离罗马三哩外的欧斯田路上被砍头，灵魂离开躯体，安息于非人手所造的天家。
保罗终于抵达标竿，得著神在基督耶稣里从上面召他去得的奖赏，而且夙愿得偿，体会到与基督同在，真是好得无比。当这位忠实的管家向主人交账时，主必笑容满面地称许道：「好，你这又良善又忠心的仆人，进来享受你主人的快乐。」
在天家有何等热闹的宴席为他陈设！那些他引领归主、以前在黑暗权势下，如今成为其喜乐荣耀冠冕的信徒，都欢聚一堂，迎迓他的来到！更令他欣喜的是，能终日钦仰爱主的荣脸！这位曾亵渎神、逼迫主的扫罗，蒙神怜悯，被主看待成忠心良仆，他的名字——保罗——将与其他使徒的名字，一同铭刻在新耶路撒冷的基石上！